Sinopse: Durante a Depressão, mais exatamente no inverno de 1931, Michael Sullivan (Tom Hanks) é um zeloso pai de família, que ama muito sua esposa, Annie Sullivan (Jennifer Jason Leigh), e seus filhos, Michael Sullivan Jr. (Tyler Hoechlin) e Peter Sullivan (Liam Aiken). Porém, ele vive moralmente em conflito, pois trabalha como assassino profissional para um irlandês, John Rooney (Paul Newman), um idoso chefe de quadrilha Estrada para Perdição que criou Sullivan como se fosse seu filho. Michael Jr., o filho mais velho, fica curioso sobre a profissão misteriosa do seu pai, então se esconde no automóvel dele e acaba testemunhando a execução de Finn McGovern (Ciarán Hinds), que foi morto por Connor Rooney (Daniel Craig), o filho biológico de John. Michael vê seu pai e outros capangas ajudarem a terminar o “serviço”, ficando tão apavorado que tenta fugir..
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